Areál kláštera ve Sv. Janu pod Skalou je místem s bohatou historií, spojeným s legendou údajně prvního křesťanského poustevníka v našich zemích, sv. Ivana, který se zde, dle legendy, usadil cca v pol. 9. stol. a pobýval v jeskyni pod Svatojánskou skálou.  Jeho kult nabyl slávy v období baroka a je spojen se vznikem dlouhodobé tradice svatojánských poutí. Od počátku 17. století se zde tradují velké poutě ke hrobu sv. Ivana. O duchovním významu tohoto místa svědčí i na poutích doložená účast císařů Matyáše, Ferdinanda II., Ferdinanda III. a Leopolda I. Je doloženo až 6000 poutníků. Poutě byly po přerušení v době josefínských reforem obnoveny v období národního obrození a přetrvaly až do poloviny 20. století, po roce 1989 se zdejší tradice obnovila.

Legenda, která vypráví o setkání sv. Ivana s moravským knížetem Bořivojem I. a jeho chotí sv. Ludmilou, se mj. stala podkladem libreta Jaroslava Vrchlického pro monumentální dílo středočeského rodáka, velikána světové hudby Antonína Dvořáka – oratorium Svatá Ludmila.

První písemná zmínka o místě je datována do roku 1030, uvádí se, že kníže Břetislav I., daroval jeskynní kapli sv. Jana Křtitele benediktinskému opatství Ostrov u Davle. V roce 1205 toto darování potvrdil Přemysl Otakar II. Benediktini zde založili klášter zřejmě okolo roku 1300. Probošství bylo zničeno roku 1422 husity, stejně jako Ostrov u Davle, odkud sem po povodni v roce 1517 benediktini natrvalo přesídlili. Původní kostelík sv. Jana Křtitele byl obnoven za přispění Oldřicha Zajíce z Hazmburka v pol. 15. stol. Nový stavební rozvoj kláštera je spojen s opatem Matějem Ferdinandem Sobkem z Bílenberku, který započal roku 1653 s budováním nového konventu, založil nový kostel a nechal také rozšířit Ivanovu jeskyni. Autorem této výstavby byl význačný italský architekt Carlo Lurago. Kostel byl však založen na místě se spodní vodou, což vedlo k narušení statiky. Ani sepnutí železnými kleštinami nebylo dostačující a tak byli roku 1710 k přestavbě povoláni benediktinští stavitelé Vít Václav Kaňka a Kryštof Dientzenhofer. V kostele se dochoval barokní interiér, jemuž dominuje výstavný oltář s obrazem předání kříže sv. Janem Křtitelem sv. Ivanovi od Jana Jiřího Heinsche. Nad oltářem je umístěn sv. Kříž z Karlova mostu, dar poutníků ze Starého města pražského. Sochy na oltářích jsou z díly Františka Ignáce Weisse. V centru prostoru je umístěn zasklený sargofág s ostatky sv. Ivana, které byly nalezeny na konci 16. stol. Na kostelní věži se dochoval cenný zvon „Matka Boží", který pochází z roku 1404 a je tak jedním z nejstarších v Čechách. Údajně se jedná o zvon z kláštera na Ostrově, v jehož zříceninách byl nalezen.

Vstup do skalní svatyně v travertinovém masivu je z přímo z kostela. Zde je hrob sv. Ivana, kámen s otisky jeho nohou, lůžko sv. Ivana, místa jsou ohraničena barokními mřížemi. V části travertinové jeskyně s krápníky je tzv. „čertova díra". V západní části jeskyně se nachází starý oltář a klášterní krypta s márnicí. V severní části je tzv. Starý kostel P. Marie, zřejmě z období opata Sobka s pískovcovým oltářem datovaným z roku 1657. V jižní části vyvěrá v exteriéru vedle kostela pramen sv. Ivana (léčivá voda Ivanka). Nová prelatura byla vystavěna v letech 1728-31 dle plánů Kiliána Ignáce Dientzenhofera.

Konvent byl v roce 1785 v rámci josefínských reforem zrušen, nový majitel Jan František Sweerts-Sprock zde zřídil textilní manufakturu. Objekt kláštera dále měnil majitele, byl využíván k průmyslové výrobě (koželužna, přádelna, papírna). Při opravě kostela v roce 1859 byla Dientzenhoferova klenba z větší části nahrazena novou. V letech 1904 -12 byly v budově kláštera zřízeny podnikatelem Františkem Maršnerem (zakladatel čokoládovny Orion) lázně. V roce 1914 koupil budovu kláštera církevní řád Školských bratří a zřídil zde učitelský ústav, který zde působil do roku 1942, kdy byl německou okupační správou zrušen. Za 2. sv. války klášter sloužil jako chorobinec sociálních ústavů hl. m. Prahy. Po roce 1948 zde byl zřízen Tábor nucených prací, kam byli umisťováni odpůrci komunistického režimu a byli nasazováni na práce do nedalekých lomů. Po zrušení tábora byla v letech 1951-53 do objektu umístěna věznice, která byla dle svědectví jedním z nekrutějších zařízení tohoto druhu u nás. Po nátlaku Mezinárodního červeného kříže byla v roce 1955 věznice zrušena. Místo je tak tragicky spjato s řadou obětí komunistické diktatury v poválečném období. Po zrušení věznice zde byla téměř 30 let policejní škola ministerstva vnitra pro výchovu nových příslušníků StB. Od roku 1985 byla budova využívána jako archiv ministerstva vnitra.

V roce 1994 byl klášter navrácen církvi a působí zde Vyšší odborná pedagogická škola. Fenomén dávné legendy je umocněn zdejším ojedinělým krajinným rázem v Národní přírodní rezervaci Karlštejn, areál je tak vyhledávaným turistickým místem. Roku 1958 byl areál zapsán na seznam památkově chráněných objektů a roku 2018 byl prohlášen za národní kulturní památku.